Οι Σίμπσονς είναι γεμάτο από τραγικά τραγικούς χαρακτήρες, με πολλούς κατοίκους του Σπρίνγκφιλντ να έχουν πραγματικά απίστευτα γλυκό παραμύθια. Αλλά υπάρχει μια φιγούρα, συνήθως το κόμικ με τις φάρσες του Μπαρτ, που βρίσκεται πάνω από τα υπόλοιπα. Ο Seymour Skinner μπορεί να είναι ένας από τους πιο θλιβερούς χαρακτήρες στο Σπρίνγκφιλντ - με κάποια πιθανά σημάδια και ψυχικά ρωγμές.
Παρά τις σύντομες αποκαλύψεις ότι ο Seymour Skinner ήταν στην πραγματικότητα ένας απατεώνας που ονομάστηκε Armin Tamzarian , άλλα επεισόδια της σειράς έχουν κλίνει προς την ιδέα ότι ο Skinner είναι ο γνήσιος γιος του Agnes Skinner. Μια κυρίαρχη και σκληρή γυναίκα, η Άγκνες μεγάλωσε τον γιο της με ένα ορισμένο επίπεδο περιφρόνησης. Πολλά επεισόδια, όπως το «Boy Meets Curl» της σεζόν 21, υποδηλώνουν ότι αυτό μπορεί να έχει να κάνει κάτι με τον πατέρα του Seymour αφήνοντας πίσω την έγκυο Agnes καθώς προχώρησε στη ζωή και η εγκυμοσύνη με τη Seymour οδήγησε άμεσα στην αποτυχία της να κερδίσει στους Ολυμπιακούς Αγώνες. .
Η «Grampy Can Ya Hear Me» της σεζόν 29 αποκάλυψε επίσης ότι, παρά την εντελώς αντίθεσή της για τον γιο της, η Agnes δεν μπορούσε να το αντέξει να την αφήσει, γεγονός που την ώθησε να κρύψει ότι είχε γίνει δεκτός στο κρατικό πανεπιστήμιο του Οχάιο ως έφηβος με πλήρη υποτροφία. Αντ 'αυτού, ο Σκίνερ κατέληξε στο στρατό και υπηρετούσε κατά τη διάρκεια του πολέμου του Βιετνάμ. Οι αναδρομές στο παρελθόν της σειράς δημιουργούν μια τρομακτική εμπειρία για τον Σκίννερ που τον δείχνει να παρακολουθεί τους ξαφνικούς και βάναυσους θανάτους πολλών από τους φίλους του. Ήταν ακόμη αιχμάλωτος για μια περίοδο και βασανίστηκε από το Βιετνάμ. Τα επεισόδια όπως το «Team Homer» της Σεζόν 7 πρότειναν να περάσει χρόνια σε αυτές τις φρικτές συνθήκες πριν επιστρέψει τελικά στις Ηνωμένες Πολιτείες
Αφού πήρε δουλειά με το Σπρίνγκφιλντ στοιχειώδες, ο Σκίννερ αγκάλιασε μια βαρετή και αυστηρή συμπεριφορά με κάθε λάμψη της προσωπικότητας να χτυπιέται από τη μητέρα του και τον νέο του εργοδότη, Επιθεωρητής Chalmers . Η ζωή του Σκίννερ είναι θετικά τραγική και αγωνίζεται να συνδεθεί με άλλους. Οι συχνές προσπάθειές του να εντυπωσιάσουν τους Chalmers θα μπορούσαν να θεωρηθούν ως ο Skinner που προσπαθούσε να συνδεθεί με έναν άντρα πατέρα φιγούρα και να αποτύχει καθώς ο Chalmers εξαντλείται συχνά από τις αστείες του Skinner.
Η Άγκνες έχει μεγαλώσει πιο πικρή στα γηρατειά της, προσβάλλοντας συχνά τον γιο της και, σε μια περίπτωση (ομολογουμένως κατά τη διάρκεια μιας μη κανονικής συμμετοχής στη σεζόν 25 '' Δεντρόσπιτο τρόμου XXIV Η Agnes προκάλεσε τον Skinner σε κρίση πανικού εξαιτίας των προσβολών της - μόνο για να το κάνει χειρότερο χτυπώντας τον με ένα πορτοφόλι. Ο Σκίννερ φαίνεται ότι δεν έχει πραγματικούς φίλους και ο Γιώργος φύλακας αναγκάζεται συχνά να κάνει παρέα μαζί του. Το μόνο σημαντικό ρομαντισμό του ήταν με Έντνα Κραμπάπελ , αλλά οι προσωπικές του συνομιλίες και οι αμφιβολίες του τον οδήγησαν να καταστρέψει το ρομαντισμό, καθώς πλησίαζαν το γάμο.
Όλο αυτό το τραύμα έδωσε επίσης στον Skinner ένα ιδιαίτερο πλεονέκτημα που έρχεται σε αντίθεση με τη συνηθισμένη προσωπικότητά του. Ο προβληματισμός του για το χρόνο του στο Βιετνάμ αφήνει συχνά τον Skinner σε ένα ψυχικά σκοτεινό μέρος, με τον τόνο και τη γλώσσα του σώματος να γίνονται πιο άκαμπτα και σκληρά. Υπονοείται επίσης ότι οι πτυχές της ζωής του Skinner αντικατοπτρίζουν χαλαρά τον Norman Bates Ψυχοπαθής. Οι Σίμπσονς τον συγκρίνει επανειλημμένα με τον δολοφονικό άνδρα κυρίως λόγω των τρομερών σχέσεών τους με τις μητέρες τους. Αναζητώντας έναν ψυχίατρο στο Fear of Flying της 6ης σεζόν, υπονοείται ότι ο Skinner υποσυνείδητα σκέφτεται να πνίγει τη μητέρα του και το «Yellow Subterfuge» της Σεζόν 25 αποκάλυψε ότι πίστευε ότι η ζωή θα βελτιωνόταν χωρίς τη μητέρα του μετά την παραποίηση του θανάτου της για φάρσα.
Ο Σκίννερ είναι μια ιδιαίτερα τραγική φιγούρα στο Σπρίνγκφιλντ, ένας εντυπωσιακός και ξεχασμένος άντρας του οποίου η μητέρα τον εμπόδισε να επιτύχει ποτέ το είδος της ζωής που ήθελε. Είναι ένας από τους πιο τραυματισμένους χαρακτήρες της σειράς, και αν υπήρχε κάποιος που θα μπορούσε να έχει τη δυνατότητα να τραβήξει, θα ήταν αυτός.