Ο λογοτεχνικός υπερ-κατάσκοπος του Ίαν Φλέμινγκ Τζέιμς Μποντ έφτασε για πρώτη φορά στη μεγάλη οθόνη το 1962 με Δρ. Νο , που πρωταγωνίστησε ο τότε άγνωστος ηθοποιός Sean Connery ως ο Βρετανός μυστικός πράκτορας. Κατασκευασμένη με προϋπολογισμό παραγωγής 1,1 εκατομμυρίων δολαρίων, η ταινία κέρδισε 59,5 εκατομμύρια δολάρια στο παγκόσμιο box office και έκανε έναν διεθνή σούπερ σταρ του Connery, ο οποίος συνέχισε να επαναπροσδιορίζει τον άμεσο εμβληματικό του ρόλο σε έξι επιπλέον ταινίες. Ενώ και οι επτά ταινίες ήταν εξαιρετικά επιτυχημένες με το κοινό και έφεραν ολόκληρο το είδος κατασκοπείας στο κινηματογραφικό mainstream - δημιουργώντας μια σειρά απομιμητών - ο Connery τελικά έγινε απογοητευμένος με το ρόλο που τον έκανε οικιακό όνομα, αφήνοντας τη σειρά ταινιών όχι μία φορά, αλλά εις διπλούν .
Μέχρι τη στιγμή που η παραγωγή άρχισε στην τέταρτη εκδρομή του Connery ως 007, 1965 Thunderball , και ακολουθώντας τις εγγραφές box office του franchise, Connery πρώτα δημόσια άρχισε να εκφράζει τις επιφυλάξεις του για συνέχιση του ρόλου. Ενώ έκανε τον Τύπο για την ταινία, ο Connery σημείωσε ότι η εκτέλεση του ως χαρακτήρα είχε κάνει θαύματα για αυτόν και την καριέρα του, αλλά αναγνώρισε επίσης τις ανησυχίες του σχετικά με το να είναι τυπογραφικός για μελλοντικούς ρόλους εκτός του franchise και την απροθυμία του να παραμείνουν δύο ταινίες στο συμβόλαιό του. Ωστόσο, μόλις η παραγωγή άρχισε στην πέμπτη εμφάνισή του ως Bond το 1967 Ζείς μόνο δύο φορές ότι τα πράγματα μεταξύ του Connery και των παραγωγών της σειράς ταινιών, Albert R. Broccoli και Harry Saltzman, έφτασαν πραγματικά στο κεφάλι.
Ενώ ο Connery είχε ακόμα μια έκτη ταινία στο συμβόλαιό του, μια προσαρμογή του μυθιστορήματος του Fleming, Στη μυστική υπηρεσία της Αυτού Μεγαλειότητας , η σχέση του με το μπρόκολο και τον Saltzman - τους παραγωγούς που του έδωσαν το μεγάλο διάλειμμα λιγότερο από έξι χρόνια πριν - είχαν γίνει αποφασιστικά αμφισβητούμενο . Οι παραγωγοί ήταν απογοητευμένοι που ο Connery γινόταν πιο δυσαρεστημένος με τον ρόλο του ενώ ο Connery συνέκρινε τα δύο με γκάνγκστερ μετά την παραγωγή.
Αφού αποστασιοποιήθηκε από τον χαρακτήρα του σχόλια στον τύπο πριν από την παραγωγή, κατά τη διάρκεια της κύριας φωτογραφίας για Ζείς μόνο δύο φορές Στην Ιαπωνία, το αυξημένο προφίλ του Connery τον οδήγησε να κινητοποιηθεί και να καταδιώξει αδιάκοπα, καταλήγοντας σε έναν ιδεολογικό ανεμιστήρα που τον ακολουθούσε σε ένα μπάνιο με κάμερα. Τρέφτηκε με το όλο πράγμα, Connery ζήτησε αύξηση μισθού για την πιθανή πέμπτη εκδρομή του, την οποία αρνήθηκε το Μπρόκολο, με αποτέλεσμα ο ηθοποιός να εγκαταλείψει το ρόλο, φαινομενικά για καλό.
Ενώ ο νεοφερμένος George Lazenby θα αναλάβει το ρόλο του James Bond για τη δεκαετία του 1969 Στη μυστική υπηρεσία της Αυτού Μεγαλειότητας , ο Αυστραλός ηθοποιός αποχώρησε από τη σειρά ταινιών πριν ακόμη κυκλοφορήσει η ταινία, απορρίπτοντας ένα συμβόλαιο πολλαπλών ταινιών. Ενώ πραγματοποιήθηκε εκτεταμένη αναζήτηση για έναν νέο ηθοποιό, το στούντιο έφερε την Connery για τελευταία φορά, προσφέροντάς του ένα εντυπωσιακό μισθό 1,25 εκατομμυρίων δολαρίων για την έκτη του εμφάνιση ως 007 (πάνω από 8 εκατομμύρια δολάρια μετά τον υπολογισμό του πληθωρισμού) με τον Connery να δωρίζει ολόκληρο τον μισθό του ιδρύσει φιλανθρωπική οργάνωση στην πατρίδα του στο Εδιμβούργο της Σκωτίας.
Μετά την εμφάνισή του το 1971 Τα διαμάντια είναι για πάντα Η Connery απέρριψε μισθό 5 εκατομμυρίων δολαρίων για να εμφανιστεί το 1973 Ζήσε κι άσε τους άλλους να πεθάνουν και, εκτός από την εμφάνιση του ανεπίσημου το 1983 Ποτέ μην ξαναπείς ποτέ φτιαγμένο από διαφορετικό στούντιο και παραγωγούς, δεν θα εμφανιζόταν ποτέ ποτέ ξανά στη μεγάλη οθόνη όπως ο James Bond ξανά.
Ενώ Ρότζερ Μουρ διαδέχθηκε τον Connery ως Bond στην επίσημη σειρά ταινιών και θα απολάμβανε τη δική του μακρά θητεία στον ρόλο, ο Connery επέλεξε ρόλους που σκόπιμα απομακρύνθηκαν από τον χαρακτήρα που τον έκανε αστέρι, εκφράζει δημόσια την περιφρόνησή του για τη συνεχιζόμενη σχέση του με τον ρόλο στο άμεσο επακόλουθο του Τα διαμάντια είναι για πάντα .
Η περιφρόνηση του Connery για τον χαρακτήρα μειώθηκε με την πάροδο του χρόνου και, δεκαετίες αργότερα, τελικά θα συμφιλιωνόταν με το Μπρόκολο πριν από το θάνατο του σεβάσμιου παραγωγού. Ακόμα, σχεδόν 50 χρόνια από την τελευταία επίσημη εμφάνισή του ως Bond, ο ρόλος παραμένει ο πιο εμβληματικός και γιορτάζεται σε όλη την παραγωγική καριέρα του βραβείου Όσκαρ.
